| 1º Ronda | ||||||
| 9/8/08 | Novara | Novara | 1 | |||
| Real Marcianise | 3 | |||||
| 9/8/08 | Legnano | Legnano | 1 | |||
| Benevento | 3 | |||||
| 9/8/08 | Foligno | Foligno | 3 | |||
| Pergocrema | 2 | |||||
| 9/8/08 | Sorrento | Sorrento | 3 | |||
| Castelsardo | 1 | |||||
| 9/8/08 | Mezzocorona | Mezzocorona | 0 | |||
| US Pescara | 2 | |||||
| 9/8/08 | Crotona | Crotone | 2 | |||
| Renato Curi | 0 | |||||
| 9/8/08 | Sesta | Pro Sesto | 2 | |||
| San Giovani | Tritium | 0 | ||||
| 9/8/08 | Foggia | Foggia | 0 | |||
| Barletta | 2 | |||||
| 9/8/08 | Cremona | Cremonese | 1 | |||
| Reggiana | 0 | |||||
| 9/8/08 | Arezzo | Arezzo | 1 | |||
| Portogruaro | 3 | |||||
| 9/8/08 | Padova | Padova | 8 | |||
| Pontedera | 0 | |||||
| 9/8/08 | Cesena | Cesena | 3 | |||
| Chioggia | 1 | |||||
| 9/9/08 | Gallipolli | Gallipolli | 3 | |||
| Bacoli Sibilaflegrea | 2 | |||||
| 9/9/08 | Ravenna | Ravenna | 5 | |||
| Castellarano | 1 | |||||
| 9/9/08 | Monza | Monza | 1(4) | |||
| Celano | 1(3) | |||||
| 9/9/08 | Perugia | Perugia | 1 | |||
| Lumezzane | 0 | |||||
| 10/9/08 | Taranto | Taranto | 1 | |||
| Bassano | 2 | |||||
| 10/9/08 | Cavese | Cavese | 3 | |||
| Biellese | 1 | |||||
| 2º Ronda | ||||||
| 20/8/08 | Avellino | Avellino | 0 | |||
| Reggina | 1 | |||||
| Octavos de Final | ||||||
| 1/10/08 | Bologna | Bologna | 1 | Rocha | ||
| Ascoli | 0 | |||||
| 1/10/08 | Roma | Lazio | 2 | Ledesma, Pandev | ||
| Atalanta | 0 | |||||
| 1/10/08 | Turin | Torino | 3 | Corini, Zanetti, Barone | ||
| Livorno | 2 | Diamanti (2, 1P) | ||||
| 2/10/08 | Genova | Genoa | 2 | Milito (2) | ||
| Ravenna | 1 | Pettinaro | ||||
| 12/11/08 | Udine | Udinese | 0 | |||
| Reggina | 0 | |||||
| 12/11/08 | Genova | Sampdoria | 2 | Bonazzoli, Fornaroli (P) | ||
| Empoli | 1 | Lodi | ||||
| 12/11/08 | Napoles | Napoli | 3 | Peccarisi (A), Pia, Hamsik (P) | ||
| Salernitana | 1 | Di Napoli | ||||
| Octavos de Final | ||||||
| 3/12/08 | Milan | Milan | 1 | Shevchenko | ||
| Lazio | 2 | Zarate (P), Pandev | ||||
| 17/12/08 | Florencia | Fiorentina | 0 | |||
| Torino | 1 | Bianchi | ||||
| 17/12/08 | Roma | Roma | 2 | Vucinic (2) | ||
| Bologna | 0 | |||||
| 13/1/09 | Milan | Internazionale | 3 | Adriano, Cambiasso, Ibrahimovic | ||
| Genoa | 1 | Rossi | ||||
| 14/1/09 | Turín | Juventus | 3 | Marchionni, Giovinco, Del Piero | ||
| Catania | 0 | |||||
| Cuartos de Final | ||||||
| 21/1/09 | Udine | Udinese | 1(1) | Di Natale (P) | ||
| Sanpdoria | 1(4) | Pazzini | ||||
| 21/1/09 | Milan | Internazionale | 2 | Adriano, Ibrahimovic | ||
| Roma | 1 | Taddei | ||||
| 23/1/09 | Roma | Lazio | 3 | Pandev, Mauri, Rocchi | ||
| Torino | 1 | Natali | ||||
| 4/2/09 | Turin | Juventus | 0(4) | |||
| Napoli | 0(3) | |||||
| Semifinales | ||||||
| 3/3/09 | Roma | Lazio | 2 | Pandev, Rocchi | ||
| Juventus | 1 | Marchionni | ||||
| 22/4/09 | Turin | Juventus | 1 | Del Piero | ||
| Lazio | 2 | Zarate, Kolarov | ||||
| 4/3/09 | Genova | Sampdoria | 3 | Cassano, Pazzini (2) | ||
| Internazionale | 0 | |||||
| 23/4/09 | Milan | Internazionale | 1 | Ibrahimovic | ||
| Sampdoria | 0 | |||||
| Final | ||||||
| 13/5/09 | Roma | Sampdoria | 1(5) | Pazzini | ||
| Lazio | 1(6) | Zarate | ||||